San Biagio è il biglietto da visita con cui Montepulciano si presenta. Isolata, sorge a sud – ovest del centro storico, su una sorta di terrazzo naturale, alle pendici del colle. E’ una delle più significative creazioni del rinascimento. Tutta in travertino, ha assunto, col tempo, un’ineguagliabile colorazione tra l’oro e il rosa. Il capolavoro di Antonio da Sangallo il Vecchio si presenta come una solenne e armoniosa costruzione. Edificata nel 1518 – 1545, è a croce greca e coronata da un’alta cupola. All’interno il grande dossale marmoreo custodisce un venerato affresco della Madonna col Bambino e S. Francesco (sec. XIV) ed è sormontato da una vetrata di Michelangelo da Cortona.A sinistra della chiesa si trova la Canonica.
Elegante opera tardo-rinascimentale, realizzata (1595) su disegno del Sangallo dopo la sua morte. Di fronte al leggero edificio aperto in un doppio loggiato, un elegante pozzo, sempre su disegno di Antonio da Sangallo.
Chiesa Santa Maria dei Servi
Eretta nel sec. XIV, si trova all’estremo sud del crinale di Montepulciano, ai piedi del ‘sasso’ che costituiva il punto terminale della prima cerchia di mura. Un sobrio portale strombato, al centro della semplice fronte gotica, si apre all’elegante interno barocco, opera di Andrea Pozzo, in cui, al terzo altare sinistro, è visibile una Madonna col Bambino attribuita a Duccio di Boninsegna (1260-1318).
La chiesa di Santa Maria delle Grazie
E’ un edificio a circa 1 km a nord del centro. Interessante è la facciata manierista che riprende gli attributi del palazzo cinquecentesco. E’ infatti preceduta da un portico a tre archi, a opera di Ippolito Scalza. Di rifacimento settecentesco è invece l’interno che presenta una volta di stucchi dorati di Andrea da Cremona(1605). Andrea della Robbia ha invece dotato l’altare della Madonna di una terracotta invetriata policroma. Particolare è il raro organo rinascimentale.
S. Agnese
Costruzione dei primi del ‘300, è stata più volte alterata. Il semplice portale gotico è la sola parte dell’edificio primitivo che l’attuale chiesa conserva. Rifatto è l’interno, in cui la vetrata cinquecentesca di Michelangelo da Cortona occupa il rosone di facciata. Da notare sono l’affresco di Simone Martini, nella prima cappella a destra , mentre nel secondo altare a sinistra, la Madonna di Latte di scuola senese del ‘300.
